古代一縣轄地約百里，故“百里”是“縣”的代稱，亦可借指“縣令”。從字面來看，“百里之才”指管治一縣的人才。要理解這個成語的真正涵義，得從東漢末年的龐統說起。

龐統，字士元，時人譽為“鳳雛”，與“卧龍先生”諸葛亮齊名。劉備紆尊降貴，三顧草廬，請諸葛亮出山，龐統卻沒有這樣的待遇。《三國志•蜀志•龐統傳》記載，龐統投奔劉備後，派往耒陽當縣令，因政績不彰而被免職。東吳謀士魯肅寫信給劉備代為說項：“龐士元非百里才也，使處治中、別駕之任，始當展其驥足耳。”意思是，龐統的能力不在於管治小地方，派他擔任治中、別駕等要職，才華方能施展。劉備召見龐統，詳談後才發現他是了不起的人才，於是授以治中從事之職。後來劉備聽從龐統之計，奪得益州，為蜀漢打下穩固根基。

歷代文人以“百里才”為喻，慨歎懷才不遇或大材小用。唐代詩人孟郊在《贈萬年陸郎中》一詩，就以“誰言百里才，終作橫天梁”勉勵友人。現在，“百里之才”除了指人才，也有人用來形容能力平平的人；是否帶有貶意，視乎上文下理而定。

“百不一遇”指一百次中遇不到一次，意即極為難得。“百不一失”指毫無差錯，沒有一次失誤。以此類推，“百不一貸”應指愛財如命，不論是誰來借錢，一律回絕。可是，中文博大精深，望文往往不能生義。

“貸”令人聯想到“貸款”、“借貸”等詞彙。其實，“貸”是個多義字，除與金錢有關的字義外，還可以指“推卸”、“寬恕”和“赦免”。“百不一貸”典出《新唐書•酷吏傳》，主角是遺臭萬年的酷吏和中國唯一女帝，裏面的“貸”是“寬法免刑”的意思。

來俊臣本是賭徒之子，因誣告李唐宗室獲武則天賞識，授以彈劾朝臣之職。他發明各種刑具和酷刑，甚至撰寫《羅織經》，講解如何構陷罪名，製造冤獄。武則天特設監獄，專供來俊臣審案，下獄者“百不一貸”，無一能獲寬免刑罰。據《新唐書》所載，不少朝臣宗室遭羅織罪名枉死，株連所及達千餘族。武氏諸王和太平公主屢次被來俊臣指摘，於是先下手為強，告發來俊臣有謀逆之心。武則天終於無法袒護，下詔把這個惡貫滿盈的酷吏斬於西市。